Jessie es el interés romántico de la cantante. Y tienen una especie de relación intermitente. Pero este aspecto de su asociación parece ser obra de Jessie. Porque ella es del tipo que viene, se pone seria por un tiempo y luego desaparece.
Por lo tanto, el escenario está listo con la cantante recibiendo una llamada telefónica de ella, que se encuentra en algún lugar de Las Vegas, temprano en la mañana. Básicamente le dice que quiere que los dos huyan a México para vivir juntos una vida sin preocupaciones, bebiendo tequila y relajándose en la playa. Pero esta es una canción que ha escuchado antes. En otras palabras, Jessie tiene la tendencia de aparecer al azar, hacer grandes planes y, antes de que estén completos, de repente rebotar. Y la insinuación es que la razón real por la que ella puede estar haciendo contacto con Joshua de la nada es para pedirle dinero en efectivo.
Y aparentemente ha llegado al punto en el que desde entonces ha seguido adelante con su vida. O dicho de otra manera, se ha ido durante tanto tiempo que la cantante, e incluso su gato, ya habían llegado a la conclusión de que no volvería y se decidieron en consecuencia.
Sin embargo, todavía está allí para entretener su conversación. Se imagina que quizás esta vez, la situación se materializará de manera tan ideal como Jessie la presenta. Pero más concretamente, claramente la ama. De hecho, el sentimiento final es que 'Jessie puede vender cualquier sueño' al narrador. Así que esa es su manera de decir que, incluso si él no aprueba necesariamente su estilo de vida o la forma en que ella lo trata, siempre estará ahí para ella.
Mucha gente interpreta esta canción, que fue escrita por Joshua Kadison, como si realmente tratara sobre la popular actriz estadounidense Sarah Jessica Parker. Esto se debe a que Joshua había salido brevemente y se había separado de Jessica poco antes de que saliera 'Jessie'. También Jessie, en la hembra desde entonces, es de hecho la abreviatura de Jessica. Sin embargo, eso es solo evidencia circunstancial. En realidad, no hay nada sólido para apoyar la teoría de que esta canción trata sobre Sarah Jessica Parker.
'Jessie' fue lanzado por SBK Records el 11 de mayo de 1993. Y aparece en el álbum inaugural de Joshua Kadison, 'Painted Desert Serenade'.
Es interesante notar que hay otra canción titulada 'Georgia Rain' en el álbum donde Joshua también saluda a Jessie .
Los productores de “Jessie” son Rod Argent y Peter Van Hooke. “Jessie” se desempeñó bien a nivel internacional, con listas de más de 15 países, incluidos el Reino Unido, Estados Unidos y Nueva Zelanda.