Además de componer canciones para su banda Matchbox Twenty, Rob Thomas también ha escrito canciones para artistas como Willie Nelson, Mick Jagger y Marc Anthony.
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Rob Thomas tiene una serie de problemas psicológicos, pero se considera 'enfermo', es decir, generalmente deprimido, en lugar de estar completamente loco.
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En 'She's So Mean', Rob Thomas está en una relación con una dama generalmente desfavorable que lo trata mal, sin embargo, está enamorado de su belleza.
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En 'Real World', Rob Thomas de Matchbox Twenty está descontento con su vida pero, en última instancia, defiende la ideología de estar contento con quien eres.
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El 'Parade' de Matchbox Twenty parece estar hablando en contra de los comportamientos introvertidos, en lugar de abogar por aprovechar al máximo las felices oportunidades sociales.
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La letra de 'Overjoyed' de Matchbox Twenty, encuentra a Thomas dirigiéndose a una dama que realmente ama y con la que quiere compartir un vínculo profundamente personal.
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