Esta pista habla principalmente de la frustración y decepción que siente la cantante debido a su amor no correspondido por un chico al que llama 'Drew'. Curiosamente, parece que ella y Drew son amigos muy cercanos, a menudo se ven y se hablan en la escuela. Esta es probablemente la razón por la que ella se enamora fácilmente de él.
Sin embargo, ella no puede confesar sus sentimientos durante este período, como es obvio en el hecho de que Drew sigue discutiendo su relación con su novia con Taylor. Ella se queda atrapada en un estado de ánimo fingido, siempre tratando de parecer feliz para que él nunca descubra sus verdaderas emociones.
Seguramente esta es una situación compleja en la que se encuentra la artista porque esta Drew llega al extremo de pedirle consejo a Taylor cada vez que quiere hacer algo especial por su novia. Siendo la buena amiga que es, la cantante le da ideas perfectas basadas en lo que le encantaría si fuera su novia. Esto la pone aún más celosa de esta chica porque, de repente, está obteniendo todas las cosas que Taylor quiere.
Como encontrarán en los versos posteriores de la canción, Taylor, en lugar de reunir valor y confesarle a Drew, continúa escondiéndose y es incapaz de superarlo por mucho que lo intente. Ella usa la frase 'Lágrimas en mi guitarra' para indicar el período en el que se encontraba en ese momento. Al parecer, la canción fue escrita durante su ascenso al estrellato, como cantautora y guitarrista. Incapaz de cambiar la situación, termina llorando hasta quedarse dormida y con tristeza concluye que no podrían ser más que simples amigos.
Taylor una vez revelado durante una actuación en el escenario que la canción era realmente sobre su compañero de escuela, en particular, Andrew Hardwick, por quien sentía algo. Explicó que aunque lo único que realmente quería era salir con Drew, él ya tenía novia y solo la consideraba su buena amiga. El aspecto triste de la historia era que Drew siempre confiaba en ella para que le diera ideas sobre los regalos que quería darle a su novia, por lo que Taylor terminó dejando que esta chica disfrutara de todas las cosas que quería, incluido el chico que amaba.
Taylor Swift coescribió esta canción junto con Liz Rose. Y fue producido por Nathan Chapman.
Swift se inspiró para escribir “Teardrops on My Guitar” basada en una relación platónica que tuvo en la escuela secundaria con un individuo llamado Drew Hardwick. Y un par de años después de que estallara la canción, apareció en su casa aparentemente tratando de patearla. Pero en ese momento Tay Tay ya había seguido adelante con su vida.
Esta pista salió, a través de Big Machine Records, el 19 de febrero de 2007. Fue el segundo sencillo del primer álbum de Swift que lleva el nombre de la cantante. Y es reconocida como su canción revolucionaria.
El video musical de esta pista, que fue nominado para un MTV VMA en 2008, tenía a Trey Fanjoy como su director. Y en el video, el papel de 'Drew' fue interpretado por un actor llamado Chris Keller.
La canción en sí se llevó a casa un premio BMI Country Award ( La canción del año ) en 2008 y un premio BMI Pop en 2009.
“Teardrops on My Guitar” alcanzó el puesto 13 en el Billboard Hot 100. Y también apareció en el UK Singles Chart, así como en cinco diferentes charts en Canadá.
Esta canción también ha sido certificada triple platino en los Estados Unidos.
Si. La propia Taylor reveló esto a HMV revista. Según ella, Drew apareció unos 2 años después del lanzamiento de su álbum después de una ruptura, pero ella le dijo que era demasiado tarde. Sorprendentemente, fue arrestado junto con su esposa en 2015 por abuso infantil.