Dicho de manera sucinta, esta es una canción que critica consumismo en América a través de un análisis de la cultura de las zapatillas. Cultura de zapatillas es un término utilizado para describir un estilo de vida en el que las zapatillas, como en el calzado, son un factor definitorio en la posición general de una persona entre sus compañeros, como en el más caro Las zapatillas de deporte de una persona son, más popular se vuelve. Esta es una práctica cultural muy común, particularmente entre los jóvenes, en los Estados Unidos. Y de acuerdo con esta canción, esto es algo por lo que definitivamente pasó Macklemore.
Sin embargo, la fascinación de Macklemore con sus patadas fue más allá de su valor social. También creía, como se anunciaba, que cierto calzado también lo convertiría en un mejor atleta. Esta es una alusión en particular a la leyenda del baloncesto / marketing Michael Jordan, quien, aunque no se menciona directamente en la canción, está presente simbólicamente. Por ejemplo, cuando el rapero dice que pensó que sus patadas podrían hacerlo 'volar', definitivamente es un reconocimiento a Air Jordan, es decir, la canción de éxito. 'Creo que puedo volar' que apareció en la película de MJ, Space Jam . De hecho, el título de la pista, 'Wing $', es en realidad una referencia a 'volar'.
Aproximadamente a la mitad de la pista, Macklemore tiene un control de la realidad cuando alguien cercano a él es asesinado por sus zapatillas. Esto cambia el tono de la canción de una en la que se exalta la cultura de las zapatillas a una en la que el rapero comienza a golpear el consumismo que forma parte de ella. Y, en última instancia, concluye que las empresas que producen estos zapatos básicamente se están aprovechando de la juventud ingenua como lo hacía él durante el apogeo de su locura por las zapatillas.
El video musical de esta pista, que fue dirigida por Zia Mohajerjasbi, sigue la misma trama que la letra. Incluso representa a Macklemore en su juventud.
Además, también presenta imágenes y símbolos de Michael Jordan. Ahora, aunque Jordan no se menciona explícitamente en la letra, es el atleta más asociado con la cultura de las zapatillas.
Para su información, los fanáticos de Macklemore financiaron la creación del clip. ¿Y cómo hicieron eso? Recaudaron con éxito más de $ 20,000 para financiar el rodaje del clip.
Fue lanzado como single el 21 de enero de 2011, más de un año antes. El atraco el álbum fue eliminado.